Josefin är seglare och och tog silver i OS-klassen Laser Radial i Tokyo 2021. Vid OS i Paris 2024 var Josefin Olsson fanbärare tillsammans med Peder Fredricson, hoppning vid en historisk OS-invigning där länderna färdades på båtar genom staden på Seine. Josefin slutade 17:e i seglingarna i klassen som nu bytt namn till ILCA 6 och som avgjordes i relativt lätta vindar.